Hay personas que no tienen ningún inconveniente en pagar grandes sumas de dinero por apuestas sumamente improbables. Es el caso de Matthew Dumbrell, quien en la década del 90 apostó con odds negativas de 1,000,000-1 que en el año 2000 sería el fin del mundo. Lo que muchos se preguntan es cómo hubiera hecho Dumbrell para cobrar su apuesta en caso de ganarla.
El primer hombre en cruzar el Canal Inglés, Matthew Webb, fue uno de los pioneros en apuestas arriesgadas. En el año 1875, después de haber conseguido una de las hazañas más notables de fines del siglo XIX, Webb decidió apostar $10,000 a que podía nadar en el remolino de las Cataratas del Niágara. Con 10,000 espectadores presentes durante el día de la apuesta, Webb no logró ganar su apuesta, pagándola con su propia vida.
Un londinense llamado Ashley Revell, cansado de sus deudas decidió terminar todo de manera rápida, terminando de hundirse o pagando todo lo que debía. Un día vendió todas sus posesiones y se aventuró a la ciudad de Las Vegas. Terminó en el Plaza Hotel con $135,000 para apostar. Para no dilatar más el final apostó todo el dinero que tenía a rojo, en la ruleta. Al doblar la cantidad de dinero que tenía, al día siguiente pudo retomar su antigua vida con un poco más de holgura.
En una de las historias clásicas de las apuestas, se cuenta que Andrei Karpov en cierta ocasión no tenía suficiente dinero para apostar en un juego de apuestas local, por lo que decidió ofrecer a su propia esposa como premio. Cuando Sergei Brodov terminó ganando la mano, la esposa de Karpov estaba tan enfurecida con su marido que terminó yéndose con Brodov.
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